Una volta "scesi" nell'abitacolo (l'auto infatti, oltre ad essere piccola, è anche piuttosto bassa da terra) e trovato posto sul sedile del guidatore, si procede ad avviare il motore seguendo il tipico "rito" della 500: per prima cosa si accende il quadro con la chiave al centro della plancia, poi si solleva la levetta dell'arricchitore della miscela aria-benzina (in caso di partenza con motore freddo) e, infine, quella dello starter, e il piccolo "cuore" borbottante della 500 si mette in moto. Così, dopo aver innestato la prima marcia tramite la lunga e sottile leva del cambio, si è finalmente pronti per partire.
Una volta in strada, una delle prime cose di cui ci si rende conto durante la guida, oltre all'onnipresente rumore del bicilindrico, è la rigidità dell'avantreno: la balestra trasversale anteriore, infatti, unita alle gomme strette e piccole (i cerchi sono da 12") filtra poco le asperità della strada, facendo sentire anche le più piccole irregolarità dell'asfalto, il che, se consideriamo la scarsa cura con cui sono tenute le strade italiane, compromette quasi totalmente il confort a bordo della vettura.
In compenso, la 500 dimostra fin da subito un comportamento stradale assolutamente "sincero" e facile da gestire: lo sterzo, ovviamente non servoassistito, è molto diretto e ciò consente al guidatore di sapere in ogni momento in che posizione si trovano le ruote anteriori. La sottile corona del volante si impugna facilmente, ma il suo diametro piuttosto grande mette un po' in difficoltà se si devono eseguire manovre brusche come dei rapidi cambi di direzione, anche perché il ritorno dello sterzo è tutt'altro che immediato.
Davvero buona invece la tenuta di strada, vero punto di forza di questa vetturetta: nonostante la distribuzione dei pesi sia fortemente sbilanciata verso il posteriore, la 500 ha un comportamento in curva assolutamente neutro, che tende ad un leggero sovrasterzo solamente a velocità medio-alte (cioè circa dagli 80 km/h in poi). È quindi molto difficile perdere il controllo della vettura, a meno che non si guidi su superfici sdrucciolevoli come neve, ghiaccio o asfalto bagnato da pioggia forte (tutte situazioni assolutamente da evitare con un'auto simile). Tutto ciò rende la 500 inaspettatamente divertente da guidare, specialmente sui percorsi collinari ricchi di curve e saliscendi, dove riesce a destreggiarsi agilmente, nonostante la modesta potenza (appena 18 CV) del piccolo bicilindrico.
Proprio il motore, un "500" di nome e di fatto (la sua cilindrata è di 499,5 centimetri cubi), pur non essendo un fulmine di guerra, è comunque piuttosto pimpante e "rotondo" nel funzionamento e, soprattutto, affidabile; se siete disposti a chiudere un occhio sul costante rumore che produce e sull'odore che penetra nell'abitacolo quando si aziona il riscaldamento (quest'ultimo infatti utilizza l'aria usata per raffreddare il motore), vi porterà dovunque vogliate, ma sempre senza fretta. Proprio per questo, è assolutamente sconsigliato portare la 500 in ambienti come le autostrade, mentre al contrario si trova perfettamente a suo agio nelle grandi città, grazie alle sue dimensioni estremamente compatte.
Piccola nota sul cambio: quello normalmente presente di serie sulla 500 L (e su tutte le altre versioni del "cinquino") non è sincronizzato, ma quello montato sulla mia proviene da una più moderna Fiat 126, per cui, in scalata non c'è bisogno di fare la famosa "doppietta"; nonostante ciò, gli innesti non sono comunque molto fluidi, per cui è consigliabile manovrare la leva del cambio con dolcezza, aspettando pazientemente che la marcia si innesti con un sonoro "clack". La frizione è dolce da azionare, proprio come si conviene ad una citycar; da segnalare solamente una certa difficoltà di innesto della 2° (più che altro a freddo) e qualche contrasto nei passaggi 3°/4° (o viceversa), probabilmente causato dal fatto che i rapporti non sono perfettamente allineati. In ultimo (ma non per importanza), i freni: quelli della mia 500 sono completamente revisionati, quindi in condizioni pari al nuovo, tuttavia la potenza frenante dei quattro tamburi non è eccezionale e occorre premere fino a fondo il pedale per fermare l'auto entro uno spazio accettabile. In ogni caso, l'auto non raggiunge mai velocità tali da mettere in seria difficoltà l'impianto.